>光速に近づくと長さが縮み、光速でゼロになる
ゼロ割るゼロはゼロじゃない。
ロケットのような噴射による加速なら>>376の説明で問題ないです。しかし重力による加速ではそうはならない。

ロケット噴射の加速なら周囲の空間に対してロケットの時空だけが収縮しますが、重力による加速はロケットだけじゃない周辺の空間全てが縮んでおり、その縮んだ時空にそって進む様子が収縮に見えるだけです。
周囲の空間とロケットの縮み具合は常に同じ大きさと方向を持っているはずなので、時空がゼロになりロケットも一緒に縮んでゼロになりあちら側では何事もなかったかのように進み続けます。