＞仕事はスカラー量なのに、なぜ、進行方向を基準としたはたらく力の向きによって、正負がつくんでしょうか？

仕事=力×変位ですね
座標を変えたとすると、力も変位も両方変化しますが、その掛け算の値は座標をどうとろうが同じなんです

＞そこで、質問2 なぜこの2つは向きの決め方が違うのでしょうか？

質問の意味がよくわからないのですが、おそらく摩擦力の力の向きの求め方を誤解しています

摩擦力は、床を基準として考えます
床に対して物体が動いていたら、それとは逆向きに摩擦力が働きます

＞質問3 なぜ一直線上(水平面)においては、変位で決めた向きに準拠してその他の力の向きを決めないといけないんでしょうか？そういうもんなんでしょうか？

そういうもんです
変位や力だけでなく、座標を決めたら、全ての物理量はその座標を基準に考えるんです