>>231
その人との仲を進展させたいなら、趣味の話とか 休みの日何してる？とか他愛も無い話から ご飯誘うとかがベタですよね。

>>232
普段全然話さない人相手に急に話しかけたりすると 相手がびびる可能性があるので 職場の飲み会で話しかけたりとか誰か他の人を交えて話しかけるのが無難でしょうかね。