19時に女と飯食って、22時にしけこむ予定だとすると。
朝7時、シアリス（系）を飲む。（翌朝7時まで効いているはず）
18時、バイアグラ（系）を飲む。（空腹時服薬、24時まで効いているはず）
21時、レビトラ（系）を飲む。（即効性、2時まで効いているはず）

これでダメなら、器質障害の可能性がある。