>会社側が必要経費として計上・肩代わりしてくれることはありませんか？

そいう会社は滅多に無いんじゃないかな。
残念ながら。
でも会社の方だって、駐禁制度は矛盾だらけという認識はあるんだよ。
つまり会社が、駐禁制度を支持している訳ではないんだ。
むしろ会社経営者も、現状の無茶な制度には怒っているんだと思うよ。
まともな経営者ならね。
ところが今の社会の風潮は、コンプライアンス重視だ。
この場合は非常に表面的な意味でしかないが、法令遵守が流行なんだよ。
つまり制度に対して異論を言いにくい環境ってことだ。
現場の無理は現場で解決してくれるよう、祈るばかりになってしまう。
もう一つ理由がある。
従業員が違反を繰り返して、免許停止などになれば業務に差支えが出る。
納得は出来ない制度であっても、業務を停止する訳にはいかない。
運送会社には、物を届けるという会社的な責任がある。
それに会社には、従業員や家族達の生活を維持するという責任もあるし。
結果的には、法律を守れとしか言えなくなってしまうんだ。
だから、たとえ悔しくても、会社は従業員を締め付けるしかないんだ。
反則金を負担したりして、反則を助長させることは出来ない。