「ご趣味は旅行なんですよね。最近はどこか行かれたんですか?」から入って
相手がその質問に返す形で旅行の内容を喋ってくれるのが普通の会話だろ
>>839みたいな尻切れとんぼでも
相手が自分から具体的な話を提示して会話を続けてくれる場合もあるが
それは相手のコミュ力の高さにお前が寄りかかってんだよ
思いやりというのは自分が心がけることであって相手に要求するものではない