>でも、俺が思うのは、40代後半〜50代のジジイじゃないかと。

その可能性もあるよね。
奴が箇条書きにするときに、必ず項目番号を半角数字2桁で書くんだけど
あれは、PC-9801時代から、テキストエディタベースで
メモを書いていた名残だろうからね

そういう風に考えると、もしかしたら40代後半〜50代のジジイかもね。
あと何気に言葉の端々に見え隠れする、バブリーなフレーズも
それを裏付けていると思う。