>>49
靴底の交換、オールソールはモノによります。
グッドイヤーウェルト等の製法で作られた靴は少なくとも3回はオールソール可能です。

足の痛みもモノによります。
25.5cm、等のサイズも当然として、木型(ラスト)とあなたの足型が合っていれば、最初からバッチリ。
前述のグッドイヤーウェルト靴等は、靴の内側の底が1ミリ以上沈みますので、
そういう意味では新品状態でややタイト気味のものを選ぶと良いでしょう。

足が痛くなりづらい形、これこそ人によります。
一般的には、踵が緩くなく、甲の抑えがしっかりしていて、尚且つ足の前半がゆったりした靴ほど快適です。

革靴の保ちは履き方や休ませ方によります。
脱いだら1時間以上置いてからシューツリーを装着し、ブラッシング&乾拭き。
1〜2ヶ月に一度程度一般的な手入れ(クリーム&ブラッシング&乾拭き)を行うことが必須です。
また、月〜金の間、出来れば3〜4足靴を容易すべきです。(中2日以上)

1足目から完璧なフィッティングは不可能です。
1〜2足は失敗する覚悟でどうぞ。
失敗した靴は中敷きなりタンパッドなり使って2軍靴となるでしょう(=雨用)。