中古の靴はよく買いますが、「中古の味」というのは考えたことはありません。
基本的には限りなく新品に近いか保存状態が良いものの中から選びます。
ヤフオクや通販で買うときは、写真とコメントで判断します。
「コメントはあてにならない」という意見もありますが、必要な情報（複数の写真、品名、ラスト、サイズ、ウィズ、実寸他）がきちんと提供されているものなら、期待外れになる危険は少ないです。
状態がAクラス（履きジワや傷がほとんどない、ソールが減っていない等で判断）で、よい買い物だったのは以下のとおりです。
ジョンロブ　プレーン　20,000円
エドワードグリーン　キャップ　10,000円
オールデン　ローファー　5,000円
クロケット＆ジョーンズ　チャッカブーツ　8,000円
アレンエドモンズ　Wチップ　4,000円
チャーチ　モンク　8,000円
上質な靴は丁寧に扱えば数十年持ちます。著名なデザイナーやファッション界のリーダークラスの人で、
30〜40年前の靴を履き続けているという話もよく聞きます。
「人の履いた靴は履きたくない」という意見は一つの見識だと思います。
新品を買う楽しみと中古を買う楽しみをそれぞれの立場で味わえばいいと思います。