>>63
自分は、ライターなので、ライティング業務に関してのみの情報に
なりますが……。

【クラウドソーシング系サイト経由の仕事】
見積もり→自分が引き受けても良いかなという額を提示しています。
契約書→仕事開始前に仮払いしてもらうので、特に契約書を作成したことは
ありません。

【出版社など紙媒体の仕事】
見積もり→出版社側が金額を提示してくるので、それに従っています。
契約書→出版社側が作成し、サインを入れる程度のことはしたことがありますが、
こちら側が契約書を作ったことはありません。

見積もりも、契約書関係も、まったく大変ではありません。
出版社に請求書を送ることもありますが、ネット上で請求書のひな型を探して、
そこに必要事項を記入して送付するだけですし……。
金額交渉は、クラウドソーシング系サイトを利用するときは、多少行いますが、
メッセージのやりとりをするだけなので、難しくはないです。
正社員でお勤めする方が、何倍も難易度が高いですよ。