あえて申しますが、支払督促や取立訴訟をして、徴収側が負けることがありますか？
訴訟してまで一人の従業員のためにガチで争ってくる事業主がいるとお思いますか？
事業主の側に立って手弁当のボランティアで弁護につく弁護士がいると思いますか？

100％勝ちますし、ほぼ100％の事業者は異議申し立てしても取り下げます。
租税以外の私債権は支払督促や取立訴訟を日常的にしてると思いますよ？

議会の事前承認が必要ということは、長による専決処分に関する条規はないということでしょうか？
搦め手ですが、内容証明郵便で最終催告文を送るという手もあります。反応があれば訴訟も辞さないという強い態度で折衝する必要がありますが。
何事も最初の一歩から、諦めずにやり抜くことで、国民の負託に応えましょう！