飲み会の開催について

こないだ、会社の仲のいい同期二人と会ったとき、今度飲みに行こうという話になりました。
せっかくだから、他に同期が7人くらいいるので、その人たちにも声かけたい
なと思ってます。
そして、さらにせっかくだから、お店にワインでも持ち込もうかなとひそかに計画してます。

質問は二つです。
一つ目は日程調整です。
できれば早くやってしまいたいのですが、みんな忙しそうだなと思います。
候補日をこちらからあらかじめ4つ程度だしといて、聞いてしまうか、それともなるべく多く来られるように、向こう三ヶ月先まで候補日何個もだして、皆が来られる日を本格的に日程調整するのどちらがいいですか？
なんか、気楽にやりたい気持ちはあるのですが、全然人来ないとキツくて…
事前に数人仲いい人に話を通しておくとかですかね？

二つ目はワインについてです。
持ち込めるお店を探していますが、思ったよりいい店がないのです…
場所はいいが、飲み放題がなく、ワインを冷やせないお店(飲み会の途中で出したいのです)
いつも飲んでる場所より少し離れてるお店(電車で20分)

どれも一長一短で迷ってます。
ワイン飲むのは極端な言い方すると自分のわがままなので、付き合わせる皆に負担はかけたくないなと…
かといって近場のチェーン焼き肉も少し捻りがないかなと…

皆さんならどうしますか？
アドバイスお願いします。