どういう仲なのかは知らんから一概にはあれだけど俺なら
①その子の周りの人(知人)に軽く好きな物を聞く
②例えばその子が映画好きならよければいかない？とか誘う
グルメなら美味しい所あるんだけど何人かで今度行ってみない？とか
重たくならない感じでサラッと言う
どちらもそれ自体の結果がどうでも
①をすれば周りからその子に自分がその子を気にしている事を
伝えてくれる可能性があるし
②なら相手の気晴らしにどうかと言っただけで
相手の自分に対するイメージが今よりも友好的になる

行動に出すのがとても恥ずかしいし気まずさを恐れる
でもそれをやらないといつまでも変わらない
言え！言うんだ！そしてそれに慣れろ
気付いたらどうってことなかったって自信もつく