きちんと書かなきゃと思ったら長くなってしまいました。すみません

高校の同級生で仲の良かった友人は高卒で就職し社会人車持ち、私は進学しまだ学生でバイトなし車なしです
バイトをしないのは、親に勉強だけをできるのは今だけだからと言われていて、私もお小遣いで足りないような遊びは別にしなくていいと思っているからです

以下本題です
友人が結構な頻度で車で行くような、なおかつ金銭的に少し厳しいところに誘ってくることに悩んでいます

私の考え→乗せてもらうのも申し訳ないし、お金もないから不相応なところには行きたくない
友人が気にしなくても私が気にする
友人→(私)を送迎するのを面倒と思ったことないし、社会人だからお金は多目に出すし問題ない
例)会計の時3000円だったら「(私)は1000円でいいよ」とお金を受け取ってくれない(取り付く島なし)
無理やり車にお金を置いていったら次に会った時にそっくりそのまま返された

試した解決策
・安めのお店を提案→微妙な反応。折れてくれず結局友人の行きたい場所に決まる
・電車の方が都合のいい場所を提案→「電車嫌いだから車がいい迎えに行く」と言われる
・いっそ甘えてしまう→無理
・誘われた時に「気にしないと言ってもどうしても私が申し訳ないと思ってしまう」と何度も伝える
→「だからいいって言ってるじゃん」とムッとされる
・私がまとめて会計を引き受け友人からは割り勘分しか貰わない(現状一番マシな方法)
→「別にいいのに」と毎回言われ納得してもらえない

お金も車も出してもらって、なんで私は友人に集って遊んでいるんだろうと情けなく思います(結局押しきられてしまうから余計情けない)
会えば(会計以外は)楽しいしできれば関係を絶ちたくはないのですが、会った日は精神的にぐったりしてしまいます
会いたい、遊びたいと誘ってくれるのは嬉しいのですが「会いたいから(私)の分のお金を出す」という考えが分かりません
・私が「お金ないからやめとく」と言うや否や「その分出す」という選択肢を決定事項のように持ち出さないでほしい
・多少苦しくとも払えると思って行っている(払えない時は最初から断ってる)ので割り勘にしたいしガソリン代も受け取ってほしい
ということを分かってもらうにはどうしたらいいのでしょうか