整形は未経験だから経験者の方が情報提供してくださると思うので置いといて感想を少々・・・

トランスのための環境整備に向けてこれまで全く根回しせずにいきなり診断書を楯に相応の対処を希望のようですが、
これまでに在職トランスを希望された方の前例が職場内にあるかどうかでも状況は大きくちがってくると思われます。
また、これまでの職場内での人間関係が円滑であるかどうかもトランスの成否に大きく関わってくることでしょう。
そのへんのところをきちんと把握されているのか文面から分からないのでちょっと気になりました。
トランスをして収入激減が心配、住宅ローンが心配と書かれているところから扶養家族がおられることが想像できますが
ご家族の方はあなたのトランス希望についてなんとおっしゃってるのでしょうか。
この辺の懸案事項をもどかしくても丁寧にクリアしていくとおのずと答えが導き出せるのではないかなと思いました。
これまで豊富な人生経験をお持ちなのですからきっと適切な判断ができると思います。