この言い方はまずいかも、と分かりつつ言ってしまって後悔したり、
これ以上髪を切ってはおかしいかも、と思いつつ切ってしまって後悔します。

全く分からないで失敗するより、失敗するかもと思いつつやってしまって失敗する方が後悔が大きいです。

これは一種の破壊願望なのでしょうか？

「これはしてはいけないかも」と思った時点でストップさせるにはどうしたら良いでしょうか。