事務職20代女です
男性上司60代が物凄く遠回しな物言いをするので
何が言いたいのか分かりにくくイライラします
雑談なら目を瞑るのですが仕事のやり取りなので困っています

例えば上司は「完了案件のデータをCD-Rに焼いて各取引先に郵送してほしい」と依頼しようとする時
「データを送るのって普通どうする？CD-Rとかに焼いた方がいいかな？」
と何故か誘導尋問から入ります
私は質問された時点ではまさか仕事の依頼だと思ってないので
普通に雑談だと思って「データだけならメールでも送れますよね」などと返すのですが
焦ったように「ああーそうだよなやっぱ要らないよな」と立ち去ろうとします
そこでやっとなんとなく上司が何か言おうとしてるとまでは分かります…

絶対に上司からは直接的な指示も依頼もされません
一事が万事この調子でこちらが「○○しましょうか？」と
上司の気持ち当てクイズを繰り返してあげなければならず
そこまで気を回さなきゃいけないのか？という気持ちと
答えがなかなか分からないストレス、時間の無駄で毎日気が滅入ります

面倒なのでスルーしていたら今度は周りを巻き込んでまで
私の自主的な声掛けを引き出すための「察してトーク」をされました
我慢していたのですが最近はイライラが態度に出るようになってしまい
その事で上司が萎縮しているのか(？)遠回し度合いが加速しています

大変長文になってしまいましたがよろしくお願いします
・このような人は努力で話し方を変えられるのでしょうか？
・私自身がイライラしないためには受け答えをどう工夫していけばいいのでしょうか？
上司は年齢的に、私は支店採用なのでどちらも配置換えはありません