>>306
押し付けがましく無いアドバイスができればいいのですが…
プリクラについては、上司は目が大きい顔立ちなので多分、逆に変な顔に映って「ホラ、やっぱ私がアイメイクなんてするとヘンになるんだよ」ってなりそうです。プリクラで可愛くなる顔立ち（目が小さくて肌が汚いタイプ）では無いんですよ。

>>310
上司は昔の彼氏に酷いフラれ方をしたらしく(長年同棲してきたのに若い女の子にアッサリ乗り換えられた)、あまり男性との関係に積極的では無いです。婚活は若い子しか相手にされない、私はやっても無駄と言っていたのを聞いたことがあります…。