落札者に、かんたん決済で決済されて、
ヤフーからの「受け取り明細」に「 入金日：2016/05/17」と日付が書かれていれば、
5/17に必ず私の口座に振り込まれると考えても良いのでしょうか?

つまり「受け取り明細」に「 入金日：2016/05/17」と日付が書かれた段階で、
商品を発送しても痛いことにならないでしょうか?　という質問です。
自分の口座に振り込まれたのを確認するまで、
商品を手元に置いておきたくない(=置き場所が無い)ということです。