その知り合い別に蔑みの嘲笑ってわけじゃないみたいだし
真面目に悩んでるから何回か付き合ってもらえないだろうか、って甘い物(というかその女性の好物)奢りながら頭下げてお願いしてみれば？
初めての相手とうまくやれるのはかなり経験積まないと無理だし、同じ相手と何度かやることでスムーズにいったり1回目では感じなかった気持ちよさがあったりって事もあるよ