こういう服がいいよって伝えるのが目的なので、買うような雰囲気にしなければいいかと思うよ。
ちなみに、自分なら本当に好きなら、一緒に買い物行ってプレゼントします。
または全額じゃないとしても「ごめんね、無理に買わせた感はあるから少しださせて」って半分はお金出しますよ。
あと、
＞稼ぎは俺のが全然上なのに、デート代はいつもきっちり割り勘（男前に向こうがだしてくる）から
この時点でどうかとは思います。
稼ぎが全然上なら、そこは強引に先にトイレに行った振りして先に会計済ませておいて、
「ごめん、もう払っちゃったｗ 今日は割り勘はなしね！」くらいたまにはすればいいかと。
本当に好きな相手なら、自分ならここまでします。
エスコートって気難しく考えるんじゃなくて、相手のために何ができるかを考えたら、自然とできるものだとは思います。
好きな人のためには色々としてあげたいでしょ。それを普通に行動に移せばいいかと。
183は相手にしてもらいたいって考えがあるので、まずはそこを変えてみては？
