「おっさんの休日」ってのがダルダルのアメカジ崩れみたいなイメージだとしたら、
デニムのシルエットをタイトにして、裾があまりクッションしない長さ、
リジッドかワンウォッシュ程度の色身にすればよいかと。
腰履きとか大戦モデルの太目デニム、ダメージジーンズとかは
個人的に合わないと思う。
あと、下半身はデニムでも上半身をジャケットとかフォーマル寄りにすれば
良いのでは。
参考にブリティッシュメイドのHPでは以下の感じです。
http://www.british-made.jp/topics/churchs/201307170017