５年間続いているゲームということは、
ユーザが増えるたびに増設する鯖
増設した鯖のＯＳバージョンの影響
パッチにより新旧の動作保証確認
ユーザに公表しない作業内容でも多岐に渡っている場合もあります。
５年やってるから慣れるのではなく
５年やってるからリスクが増えていることを判って下さい

こいつやべぇ
そういうリスクが増えてて延長の可能性があるならあらかじめ見積もっておけよｗ
もしそれを理解してほしいならフローチャートでも用意して今この工程ですってユーザーに開示しろよｗ