FT245を挟んで、USBからの電源と、自作回路からの電源供給でGNDを共通にしていない、
ということが成立するのかな?

>>103
もっと怖いという「共通」は何を指してるのだろう。
アイソレータでも使わない限り、USBの信号グランド、FT245のグランド、
パラレルデータを司る自作回路のグランドは、がっちりとした共通のグランドになってないとダメだろうね。

>>101
この2系統から電源が供給できるようにするのは、排他的な構成になっていれば怖いことでもないし、
Arduino UNOでも実装されている。