続けようって意思は良いと思うんだけど自然な流れやタイミングってあるから無理することはないよね
俺もなるべくこちらから声をかけるって習慣はいいと思うよ
別にその後に会話が展開しなくても自身の精神面も周囲の心象も向上していくだろうし